1944 pflanzte Mario Incisa della Rochetta in der Nähe des Ortes Bolgheri in der Toskana nahe der Mittelmeerküste auf einem steinigen Hang namens Castiglioncello Cabernet Sauvignon. Der Wein, den er damit machte, anfangs noch mit kleinen Teilen Sangiovese, erhielt nach den vielen Steinen (Sassi) im Weinberg den Namen Sassicaia . Der erste Sassicaia kam im Jahre 1968 in den Handel und damit begann der langsame Siegeszug des für Italien und vor Allem die Toskana damals untypischen Rotweins. Lange Jahre durfte er nur als VdT (Tafelwein) eingestuft werden, weil die Rebsorte Cabernet hier nicht erlaubt war. Erst im Jahre 1994 wurde in der DOC Bolgheri auch ein Rosso zugelassen, wozu dieser Wein (neben dem Ornellaia) maßgeblich beitrug. Der Sassicaia hat sogar innerhalb dieser DOC den eigenen Unterbereich Bolgheri Sassicaia (der eigentlich korrekte und vollständige Name). Der heutige Sassicaia enthält keinen Sangiovese mehr, dafür ca. 20% Cabernet Franc und zählt zu den besten Rotweinen Italiens und einem Barolo, Brunello di Montalcino oder Vino Nobile di Montepulciano mindestens ebenbürtig.